El video musical de "The Power of Good-Bye" fue dirigido por Matthew Rolston y fue filmado del 8 al 10 de agosto de 1998 en Silvertop House en Los Ángeles, California y Malibu Beach. La filmación fue emotiva para Madonna debido al significado de la canción de ruptura y "historia de amor que salió mal". Ella quería hacer dramática la trama visual, por lo que eligió a Rolston como director y juntos inventaron la narrativa emocional del clip. Aunque respetaba la visión del director del clip, Madonna quería ser parte del proceso creativo de la grabación. Las escenas de la cantante caminando por la playa fueron filmadas con ella caminando en una cinta de correr.