O videoclipe de "The Power of Good-Bye" foi dirigido por Matthew Rolston e foi filmado de 8 a 10 de agosto de 1998 na Silvertop House em Los Angeles, Califórnia e na praia de Malibu. A filmagem foi emocionante para Madonna devido ao significado da música de separação e "história de amor que deu errado". Ela queria tornar o enredo visual dramático, por isso escolheu Rolston como diretor e juntos criaram a narrativa emocional do clipe. Embora respeitasse a visão do diretor do clipe, Madonna queria fazer parte do processo criativo da filmagem. As cenas da cantora caminhando na praia foram filmadas com ela realmente caminhando em uma esteira.