Il video musicale di "The Power of Good-Bye" è stato diretto da Matthew Rolston ed è stato girato dall'8 al 10 agosto 1998 alla Silvertop House di Los Angeles, California e Malibu Beach. Le riprese sono state emozionanti per Madonna a causa del significato della canzone di rottura e "storia d'amore andata storta". Voleva rendere drammatica la trama visiva, quindi ha scelto Rolston come regista e insieme hanno inventato la narrativa emotiva della clip. Anche se ha rispettato la visione del regista della clip, Madonna ha comunque voluto far parte del processo creativo del video. Le scene della cantante che camminava lungo la spiaggia sono state girate con lei che camminava su un tapis roulant.