Jake, tratando desesperadamente de recuperarse de la reciente traición y la trágica muerte de su amada prometida, intenta una nueva forma de terapia para superar su gran pérdida. Él anuncia en los anuncios personales, bajo el seudónimo de 'Red Shoes', que pagará mucho dinero a las mujeres dispuestas a enviarle diarios de experiencias similares y cómo las superaron. Estos son esos diarios ...