Jake, tentando desesperadamente se recuperar da recente traição e da trágica morte de sua amada noiva, tenta uma nova forma de terapia para superar sua grande perda. Ele anuncia pessoalmente, sob o pseudônimo de 'Sapatos Vermelhos', para pagar caro a mulheres dispostas a enviar a ele diários de suas experiências semelhantes e como elas as superaram. Estes são aqueles diários ...