Jake, cercando disperatamente di riprendersi dal recente tradimento e dalla tragica morte della sua amata fidanzata, tenta una nuova forma di terapia per superare la sua grande perdita. Pubblicizza negli annunci personali, sotto lo pseudonimo di "scarpe rosse", di pagare un dollaro in più alle donne disposte a inviargli diari delle loro esperienze simili e di come le hanno superate. Questi sono quei diari ...