Jackie Laurens (Heather Locklear) es una mujer de 40 años recientemente divorciada y madre de dos niños preadolescentes que se va de vacaciones sola a Hawái donde, en contra de su mejor criterio, conoce y se junta con un residente guapo y mucho más joven. instructor de surf llamado Kyle Hamilton (Robert Buckley). Pero lo que comenzó como una aventura de una noche se convierte en amor, ya que cuando terminan sus vacaciones, vuela a Hawai cada vez que tiene la oportunidad de encontrarse con su último interés amoroso, que pronto recibe la desaprobación de su exmarido, sus hijos adolescentes y incluso sus amigos cercanos. A medida que el tiempo y la presión de todos los que la rodean para romper con Kyle empujan a Jackie a su punto de ruptura, solo será necesario que su novio Kyle le enseñe cómo hacer frente antes de que la vida se le pase.