Jackie Laurens (Heather Locklear) è una donna di 40 anni, divorziata da poco, madre di due bambini pre-adolescenti che si prende una vacanza da sola alle Hawaii dove, contro il suo miglior giudizio, incontra e si collega con un residente molto più giovane e muscoloso istruttore di surf di nome Kyle Hamilton (Robert Buckley). Ma quella che era iniziata come un'avventura di una notte si trasforma in amore perché quando la sua vacanza è finita, vola alle Hawaii ogni volta che ha la possibilità di incontrare il suo ultimo interesse amoroso, che presto ottiene disapprovazione dal suo ex marito, dai suoi figli adolescenti e anche i suoi amici più stretti. Mentre il tempo e la pressione di tutti intorno a lei di rompere con Kyle spinge Jackie al suo punto di rottura, ci vorrà solo il suo fidanzato Kyle per insegnarle come affrontare prima che la vita le passi.