Jackie Laurens (Heather Locklear) é uma recém-divorciada, 40 anos e mãe de dois filhos pré-adolescentes que tira férias sozinha para o Havaí, onde, contra seu melhor julgamento, ela conhece e fica com um morador bonitão, muito mais jovem instrutor de surf chamado Kyle Hamilton (Robert Buckley). Mas o que começou como um caso de uma noite se transforma em amor, pois quando suas férias acabam, ela voa para o Havaí sempre que tem chance de se encontrar com seu mais recente interesse amoroso, que logo obtém a desaprovação de seu ex-marido, seus filhos adolescentes e até mesmo seus amigos íntimos. Enquanto o tempo e a pressão de todos ao seu redor para terminar com Kyle empurra Jackie ao seu ponto de ruptura, bastará seu namorado Kyle para ensiná-la a enfrentar antes que a vida passe por ela.