Buscando a Bobby D es una comedia sobre cuatro neoyorquinos, la estrella de la película Johnny Argano, Tommy, Mike y el único no italiano del grupo Jerome que están atrapados obteniendo los peores papeles como actores de Nueva York. Todos están hartos de eso y quieren ascender en el mundo. Pero las cosas empiezan a mejorar cuando el primo de Johnny, Leo, dice que un tipo rico de Pensilvania ama las películas y que estaría dispuesto a aportar algo de dinero para la película para la que Johnny ha escrito un guión. Desesperados, los chicos deciden hacer un viaje por carretera a Pensilvania, pero pronto los chicos se dan cuenta de que Leo sigue siendo un tonto y que le ha dicho a su posible inversor que Robert Deniro se ha inscrito para aparecer en la película.