Searching for Bobby D é uma comédia sobre quatro nova-iorquinos, o astro do filme Johnny Argano, Tommy, Mike e o único não italiano do grupo Jerome que está preso nas piores partes como atores nova-iorquinos. Eles estão todos cansados disso e querem subir no mundo. Mas as coisas começam a melhorar quando o primo de Johnny, Leo, diz que um cara rico da Pensilvânia adora filmes e estaria disposto a investir algum dinheiro no filme para o qual Johnny escreveu um roteiro. Desesperados, os meninos decidem fazer uma viagem até a Pensilvânia, mas logo os meninos percebem que Leo ainda é um idiota completo e que ele disse a seu potencial investidor que Robert Deniro assinou contrato para aparecer no filme.