À la recherche de Bobby D est une comédie sur quatre New-Yorkais, la star du film Johnny Argano, Tommy, Mike et le seul non-italien du groupe Jerome qui sont tous coincés pour obtenir les pires rôles en tant qu'acteurs new-yorkais. Ils en ont tous marre et veulent évoluer dans le monde. Mais les choses commencent à s'améliorer lorsque le cousin de Johnny, Leo, dit qu'un homme riche de Pennsylvanie aime les films et serait prêt à mettre de l'argent pour le film pour lequel Johnny a écrit un scénario. Désespérés, les garçons décident de faire un voyage en voiture en Pennsylvanie, mais assez vite, les garçons se rendent compte que Leo est toujours une gaffe complète et qu'il a dit à leur investisseur potentiel que Robert Deniro avait signé pour apparaître dans le film.