Fredric (Rex Smith) estaba destinado a ser aprendiz de un piloto, pero su criada por error lo convierte en aprendiz de un pirata. Está listo para dejar a los Piratas de Penzance. Cuando su criada le ruega que la lleve con él, él acepta, pero poco después conoce a las hijas del Mayor General Stanley (George Rose) y se enamora locamente de ellas, por lo que rechaza a su criada Ruth (Dame Angela Lansbury).
Después de que le dicen que no pueden amarlo, ya que era un pirata, la más hermosa de todas, Mabel Stanley (Linda Ronstadt), acepta amarlo. Pero algo se agita en la historia y él y su sentido del deber como pirata quedan atrapados en el medio.