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Fredric (Rex Smith) era destinato ad essere apprendista di un pilota, ma la sua cameriera lo fa per errore diventare apprendista di un pirata. È pronto a lasciare i Pirati di Penzance. Quando la sua cameriera lo supplica di portarla con sé, lui accetta, ma poco dopo incontra le figlie del Maggiore Generale Stanley (George Rose) e se ne innamora follemente, così rifiuta la sua cameriera Ruth (Dame Angela Lansbury). Dopo che loro rifiutano di amarlo, poiché era un pirata, la più bella di tutte, Mabel Stanley (Linda Ronstadt) accetta di amarlo. Ma qualcosa si agita nella storia e lui e il suo senso del dovere come pirata restano bloccati nel mezzo.