Son unos días antes de Navidad. Como siempre han hecho, el maestro de escuela viudo Tom Pullman, su hija Hilly de 13 años y su perro Toby están conduciendo desde su casa en Chicago a Vail, Colorado, para pasar la Navidad con la madre de Tom, Rheudel. Hilly ama a su abuela, pero desea una Navidad más emocionante y preferiría volar antes que conducir en la vieja camioneta de Tom, que puede que no dure este viaje. Pero su padre considera que tomar las carreteras secundarias y disfrutar del campo es parte de la aventura. Mientras tanto, la fotógrafa de moda con sede en Chicago Claire Jamison, una chica de ciudad mimada, tiene una tarea más, después de la cual volará a Aspen para reunirse con su prometido italiano Lorenzo en su chalet donde se casarán en Nochebuena. Aunque se conocen desde hace algún tiempo, el romance, el compromiso y la boda son fenómenos recientes, y Lorenzo está manejando la mayor parte de los planes de la boda con la ayuda de su asistente personal Michele. Casi todo el mundo lo dice Claire ...