Faltam alguns dias para o Natal. Como sempre fizeram, o professor viúvo Tom Pullman, sua filha de 13 anos Hilly e seu cachorro Toby estão dirigindo de sua casa em Chicago para Vail, Colorado, para passar o Natal com a mãe de Tom, Rheudel. Hilly ama a avó, mas deseja um Natal mais emocionante e prefere voar a dirigir na velha caminhonete de Tom, que pode não durar esta viagem. Mas seu pai acha que pegar estradas vicinais e curtir o campo faz parte da aventura. Enquanto isso, a fotógrafa de moda de Chicago Claire Jamison, uma garota mimada da cidade, tem mais uma missão, após a qual ela voará para Aspen para se juntar a seu noivo italiano Lorenzo em seu chalé, onde se casarão na véspera de Natal. Embora eles se conheçam há algum tempo, o romance, o noivado e o casamento são fenômenos recentes, e Lorenzo está cuidando da maior parte dos planos de casamento com a ajuda de sua assistente pessoal Michele. Quase todo mundo que Claire diz ...