Mancano pochi giorni a Natale. Come hanno sempre fatto, l'insegnante vedovo Tom Pullman, sua figlia Hilly di 13 anni e il loro cane Toby stanno guidando dalla loro casa di Chicago a Vail, in Colorado, per trascorrere il Natale con la madre di Tom, Rheudel. Hilly ama sua nonna, ma desidera un Natale più emozionante e preferisce volare piuttosto che guidare nel vecchio camioncino di Tom, che potrebbe non durare questo viaggio. Ma suo padre scopre che prendere le strade secondarie e godersi la campagna fa parte dell'avventura. Nel frattempo, la fotografa di moda di Chicago Claire Jamison, una coccolata ragazza di città, ha un altro incarico, dopo di che volerà ad Aspen per raggiungere il suo fidanzato italiano Lorenzo nel suo chalet dove si sposeranno la vigilia di Natale. Sebbene si conoscano da tempo, la storia d'amore, il fidanzamento e il matrimonio sono fenomeni recenti e Lorenzo sta gestendo la maggior parte dei piani di matrimonio con l'aiuto del suo assistente personale Michele. Quasi tutti quelli che dice Claire ...