Fue el partido de fútbol más importante de su vida y Stewart (Larry the Cucumber) tuvo la oportunidad de ganarlo todo. Herido en una mala jugada, sus esperanzas de jugar en el Salad Bowl y vivir una vida de fama y fortuna se ven frustradas para siempre. Años más tarde, el tonto pero dulce Stewart ama a su familia, sus amigos y su trabajo en la fábrica de trenes de juguete, pero aún se pregunta "y si" las cosas hubieran sido diferentes. Cuando conoce a un misterioso conductor de tren que puede volver atrás en el tiempo, Stewart tiene la oportunidad de tener la vida que siempre quiso. ¿Encontrará todo lo que ha estado buscando? ¿Y qué significa esto para los que más ama? Descúbrelo en esta historia de maravillas y una lección sobre cómo estar contento.