Foi o maior jogo de futebol de sua vida e Stewart (Larry the Cucumber) teve a chance de ganhar tudo. Ferido em uma jogada ruim, suas esperanças de jogar no Salad Bowl - e viver uma vida de fama e fortuna - foram frustradas para sempre. Anos mais tarde, o bobo-mas-doce Stewart ama sua família, amigos e trabalho na fábrica de trens de brinquedo, mas ainda se pergunta "e se" as coisas tivessem sido diferentes. Quando ele conhece um misterioso condutor de trem que pode voltar no tempo, Stewart tem a chance de ter a vida que sempre quis. Ele encontrará tudo o que está procurando? E o que isso significa para aqueles que ele mais ama? Descubra nesta história de maravilhas e uma lição em estar contente.