È stata la più grande partita di calcio della sua vita e Stewart (Larry the Cucumber) ha avuto la possibilità di vincerla tutta. Ferito in una brutta commedia, le sue speranze di suonare nel Salad Bowl - e vivere una vita di fama e fortuna - sono deluse per sempre. Anni dopo, lo sciocco ma dolce Stewart ama la sua famiglia, i suoi amici e il lavoro alla fabbrica di trenini, ma si chiede ancora "e se" le cose fossero andate diversamente. Quando incontra un misterioso capotreno che può tornare indietro nel tempo, Stewart ha la possibilità di avere la vita che ha sempre desiderato. Troverà tutto ciò che stava cercando? E cosa significa questo per coloro che ama di più? Scoprilo in questa storia di meraviglia e una lezione su come essere contenti.