La ville viking de Berk, qui profite désormais de sa nouvelle alliance avec les dragons, se prépare pour ses vacances d'hiver annuelles de Snoggletog. Cependant, cet esprit est menacé lorsque tous les dragons, à l'exception de Krokmou qui a besoin de Harold pour l'aider, s'envolent soudainement pour une raison quelconque. Alors qu'Astrid essaie en vain de sauver l'occasion, Harold décide de construire une nouvelle prothèse à Krokmou pour lui permettre de voler de manière indépendante, pour que le dragon décolle également. Cependant, à l'approche des vacances, Harold se retrouve entraîné à apprendre le secret des dragons à la dure et à trouver une solution pour les ramener à la maison plus tôt.