Die Wikingerstadt Berk, die jetzt ihre neue Allianz mit den Drachen genießt, bereitet sich auf ihren jährlichen Winterurlaub von Snoggletog vor. Dieser Geist wird jedoch bedroht, als alle Drachen, außer Zahnlos, der Hicks braucht, um ihm zu helfen, plötzlich aus irgendeinem Grund wegfliegen. Während Astrid vergeblich versucht, die Gelegenheit zu retten, beschließt Hiccup, Zahnlos eine neue Prothese zu bauen, damit er unabhängig fliegen kann, nur um den Drachen ebenfalls abheben zu lassen. Doch als der Feiertag näher rückt, wird Hiccup mitgerissen, um das Geheimnis der Drachen auf die harte Tour zu erfahren und eine Lösung zu finden, um sie früher nach Hause zu bringen.