La ciudad vikinga de Berk, que ahora disfruta de su nueva alianza con los dragones, se está preparando para sus vacaciones anuales de invierno en Snoggletog. Sin embargo, ese espíritu se ve amenazado cuando todos los dragones, excepto Chimuelo que necesita que Hipo lo ayude, de repente se van volando por alguna razón. Mientras Astrid trata inútilmente de salvar la ocasión, Hipo decide construir a Toothless una nueva prótesis para permitirle volar de forma independiente, solo para que el dragón despegue también. Sin embargo, a medida que se acercan las vacaciones, Hipo se ve arrastrado a aprender el secreto de los dragones por las malas y encontrar una solución para llevarlos a casa temprano.