À la fin de la guerre civile, Frank et Jesse James et d'autres anciens guérilleros qui ont roulé avec Quantrill et Bill Anderson prêtent serment d'allégeance à l'Union. Se sentant opprimés par les investisseurs des chemins de fer de Chicago, les frères James et Younger, Bob et Charlie Ford, Clell Miller et Arch Clements se mettent à braquer des banques, des trains et des autocars, Pinkerton ayant juré de les traduire en justice.