Lorsque le timide Larry Hubbard trouve sa petite amie au lit avec un autre homme, il est obligé de commencer une nouvelle vie de célibataire. Mais comme il ne supporte pas d'être seul, il essaie de courtiser Iris qui ne s'intéresse pourtant pas à lui. Larry commence à écrire un livre sur son expérience de single qui devient de façon inattendue un best-seller. Il devient riche et célèbre et même sa relation avec Iris peut commencer sur de nouvelles bases.