Quando il timido Larry Hubbard trova la sua ragazza a letto con un altro uomo, è costretto a iniziare una nuova vita da single. Ma siccome non sopporta di stare da solo, cerca di corteggiare Iris che però non gli interessa. Larry inizia a scrivere un libro sulla sua esperienza di single che diventa inaspettatamente un best seller. Diventa ricco e famoso e anche il suo rapporto con Iris può iniziare su una nuova base.