Quando o tímido Larry Hubbard encontra sua namorada na cama com outro homem, ele é forçado a começar uma nova vida como solteiro. Mas, como não suporta ficar sozinho, tenta cortejar Iris, que não está interessada nele. Larry começa a escrever um livro sobre sua experiência como solteiro, que inesperadamente se torna um best-seller. Ele se torna rico e famoso e até mesmo seu relacionamento com Iris pode começar de uma nova forma.