Uno sguardo biografico alla storia d'amore ampollosa che gli scrittori Dashiell Hammett e Lillian Hellman hanno condiviso nella Hollywood degli anni '40 e '50. Rifiutando di sposarsi, ma profondamente innamorati, i due si sono impegnati in molte relazioni e hanno combattuto la bottiglia. Dashiell prestò servizio in entrambe le guerre mondiali, ma negli anni '50 fu bollato come comunista e gettato in prigione durante le cacce alle streghe di McCarthy. Anche Hellman è stato bollato come comunista, ma è stato tenuto fuori dalla prigione. Nessuno dei due era in grado di lavorare, costringendo Lillian a prendere un lavoro come venditrice in una boutique mentre Dashiell soffriva di tubercolosi e alla fine di cancro ai polmoni. Bebe Neuwirth appare anche come scrittrice mondana Dorothy Parker.