Diary of a Tired Black Man è una semplice storia sulle complesse relazioni tra uomini e donne di colore. Segue un uomo di colore di successo James e la sua lotta per trovare una sana relazione d'amore. È costantemente sfidato dalla rabbia che trova nelle donne di colore con cui è coinvolto. Da sua moglie da cui divorzia, alle donne che cerca di uscire dopo di lei - nient'altro che Drama Drama Drama! Cerca persino di uscire con qualcuno al di fuori della sua razza, sollevando una nuova serie di problemi da affrontare. È un viaggio nella realtà delle relazioni.