Diario de un hombre negro cansado es una historia simple sobre las complejas relaciones entre hombres negros y mujeres negras. Sigue a un exitoso hombre negro, James, y su lucha por encontrar una relación amorosa saludable. Constantemente lo desafía la ira que encuentra en las mujeres negras con las que se involucra. De su esposa de quien se divorcia, a las mujeres con las que intenta salir después de ella, ¡nada más que Drama Drama Drama! Incluso intenta tener citas fuera de su raza y le plantea una serie de problemas completamente nuevos con los que debe lidiar. Es un viaje hacia la realidad de las relaciones.