Diário de um homem negro cansado é uma história simples sobre as relações complexas entre homens e mulheres negras. Segue-se um homem negro de sucesso, James, e sua luta para encontrar um relacionamento amoroso saudável. Ele é constantemente desafiado pela raiva que encontra nas mulheres negras com quem se envolve. De sua esposa, de quem ele se divorciou, para as mulheres que ele tenta namorar depois dela - nada além de Drama Drama Drama! Ele até tenta namorar fora de sua raça, trazendo um novo conjunto de questões para ele lidar. É um passeio pela realidade dos relacionamentos.