Una notte, una lettera non consegnata viene restituita al direttore delle poste e cantante Ferdinand "Ferdie" Pinto. Si rende conto che il suo unico vero amore, Stefanie 'Fanny' Fernandes, non ha mai ricevuto la proposta di matrimonio che le aveva inviato quarantasei anni prima. Angie, una giovane vedova e cara amica di Ferdie, suggerisce di fare un viaggio per trovare Fanny. Ad accompagnarli nel viaggio c'è Rosie, la suocera di Angie; e Don Pedro, un artista desideroso di dipingere Rosie. Alla guida dell'auto c'è Savio, l'amico d'infanzia il cui cuore Angie si è spezzato sei anni prima quando ha sposato un altro.