Shawn Parker, un compiaciuto, attraente dirigente pubblicitario, ha ben poco in mente se non andare a letto con delle belle ragazze. La sua prossima conquista sarà Donnita Miller, una giovane sorella terrena che è felicemente fidanzata e ignara del suo fascino. Vedendo la sfida, Shawn la insegue e invece nasce un'amicizia. Preso tra il suo ritrovato desiderio di condurre Donnita fuori dall'oscurità e la sua storia di una vita di condurre donne altrettanto fragili nell'oscurità, Shawn deve decidere se camminerà lungo il vicolo o lungo il corridoio.