Shawn Parker, um executivo de publicidade atraente e presunçoso, tem pouco em que pensar, exceto dormir com garotas gostosas. Sua próxima conquista será Donnita Miller, uma jovem sista que está felizmente comprometida e alheia a seus encantos. Vendo o desafio, Shawn a persegue e, em vez disso, uma amizade se desenvolve. Pego entre seu desejo recém-descoberto de tirar Donnita das trevas e sua longa história de liderar mulheres igualmente frágeis para as trevas, Shawn tem que decidir se vai caminhar pelo beco ou pelo corredor.