Shawn Parker, un ejecutivo publicitario atractivo y engreído, tiene poco en mente excepto acostarse con chicas calientes. Su próxima conquista será Donnita Miller, una joven hermana terrenal que está felizmente comprometida y ajena a sus encantos. Al ver el desafío, Shawn la persigue y, en cambio, se desarrolla una amistad. Atrapado entre su nuevo deseo de sacar a Donnita de la oscuridad y su larga historia de llevar a mujeres igualmente frágiles a la oscuridad, Shawn tiene que decidir si caminará por el callejón o por el pasillo.