Quando la casa di Gobber brucia, il vecchio vichingo è convinto che il responsabile sia la sua nemesi, il leggendario Drago Spaccaossa. Deciso a vendicarsi, Gobber decide di dargli la caccia una volta per tutte, nonostante il fatto che nessuno creda che il drago esista. Indipendentemente da ciò, Hiccup e la banda decidono di accompagnarlo per il suo bene. Durante il viaggio per mare, Gobber racconta la storia della sua rivalità con la bestia, che diventa più sciocca ad ogni episodio. Quando la banda si ritrova a fare naufragio sull'isola sospetta della bestia, sta per scoprire la verità sul drago.