È il periodo natalizio, che la dirigente del marketing Lauren Kim di solito trascorre felicemente con il padre divorziato Leo e la matrigna Yung, sua madre in gran parte fuori dai giochi dopo aver abbandonato la famiglia poco prima di Natale anni fa per viaggiare per il mondo libera come desiderava. Chi ha un invito permanente a trascorrere il Natale con loro è il migliore amico di Lauren, Nate Sagar, un assistente sociale che ha iniziato la professione per ripagare l'essere stato allevato nel sistema di affidamento. Nate accetta l'invito ogni volta che lui e Lauren non hanno relazioni reciproche, quest'anno è il caso in cui nessuno dei due è stato così per più di un anno. Nate si è temporaneamente tolto dal mercato degli appuntamenti concentrandosi sulla creazione di un centro comunitario, che ha completato appena in tempo perché i bambini adottivi possano festeggiare il Natale lì quest'anno. Una sera tardi, mentre Lauren si appisola lavorando su un progetto di lavoro dell'ultimo minuto previsto per una settimana alla vigilia di Natale, riceve la visita di chi finalmente capisce che è lo spirito del suo primo ragazzo in assoluto, un sempre quindicenne Tyler Mirsky, che la informa che a sua volta riceverà la visita nella prossima settimana dagli spiriti di altri tre ex fidanzati sperando di mostrarle gli errori nel suo modello di comportamento. Mentre quei tre fidanzati - Jake, Henry e Logan - sono in grado di mostrare a Lauren alcuni di quegli errori, in particolare la sua apparente paura di impegnarsi, e la costante di Nate sempre nella foto, lei potrebbe non realizzare appieno tutti gli schemi e le conseguenze del suo comportamento fino a quando non vede il risultato sia nel suo futuro che in quello di Nate.