Es ist die Weihnachtszeit, die Marketingleiterin Lauren Kim normalerweise glücklich mit ihrem geschiedenen Vater Leo und ihrer Stiefmutter Yung verbringt, deren Mutter weitgehend aus dem Bild getreten ist, nachdem sie die Familie kurz vor Weihnachten verlassen hatte, um die Welt zu bereisen, wie es ihr gewollt war. Wer eine ständige Einladung hat, Weihnachten mit ihnen zu verbringen, ist Laurens BFF Nate Sagar, eine Sozialarbeiterin, die in den Beruf gegangen ist, um sich für ihre Erziehung in Pflegefamilien zu bezahlen. Nate nimmt die Einladung an, wenn er und Lauren nicht in einer entsprechenden Beziehung sind, in diesem Jahr war keiner der beiden seit über einem Jahr in einer solchen Beziehung. Nate hat sich vorübergehend vom Dating-Markt zurückgezogen, indem er sich auf den Aufbau eines Gemeindezentrums konzentrierte, das er gerade rechtzeitig fertigstellte, damit die Pflegekinder in diesem Jahr dort Weihnachten feiern können. Als Lauren eines Nachts spät einschläft, um an einem Last-Minute-Arbeitsprojekt zu arbeiten, das in einer Woche am Heiligabend fällig ist, wird sie von dem Geist ihres ersten Freundes, einem ewig fünfzehnjährigen Tyler Mirsky, besucht, den sie endlich versteht teilt ihr mit, dass sie ihrerseits in der nächsten Woche von den Geistern von drei anderen ehemaligen Freunden besucht wird, in der Hoffnung, ihr die Fehler in ihrem Verhaltensmuster aufzuzeigen. Während diese drei Freunde – Jake, Henry und Logan – in der Lage sind, Lauren einige dieser Fehler zu zeigen, insbesondere ihre scheinbare Angst vor Bindung und die Konstante, dass Nate immer im Bilde ist, erkennt sie möglicherweise nicht alle Muster und die Konsequenzen ihres Verhaltens, bis sie das Ergebnis sowohl in ihrer als auch in Nates Zukunft sieht.