C'est la saison de Noël, que la responsable marketing Lauren Kim passe généralement avec bonheur avec son père divorcé Leo et sa belle-mère Yung, sa mère en grande partie hors de vue après avoir abandonné la famille juste avant Noël il y a des années pour parcourir le monde sans encombre comme elle le voulait. Celui qui a une invitation permanente à passer Noël avec eux est le meilleur ami de Lauren, Nate Sagar, un travailleur social qui est entré dans la profession pour le récompenser d'avoir été élevé dans le système de placement en famille d'accueil. Nate accepte l'invitation chaque fois que Lauren et lui ne sont pas dans des relations respectives, cette année n'étant le cas ni l'un ni l'autre depuis plus d'un an. Nate s'est temporairement retiré du marché des rencontres en se concentrant sur la création d'un centre communautaire, qu'il a terminé juste à temps pour que les enfants en famille d'accueil y fêtent Noël cette année. Tard une nuit alors que Lauren s'assoupit en travaillant sur un projet de travail de dernière minute prévu dans une semaine la veille de Noël, elle reçoit la visite de celui qu'elle finit par comprendre être l'esprit de son tout premier petit ami, Tyler Mirsky, quinze ans pour toujours, qui l'informe qu'elle sera à son tour visitée au cours de la semaine prochaine par les esprits de trois autres anciens petits amis dans l'espoir de lui montrer les erreurs de son comportement. Alors que ces trois petits amis - Jake, Henry et Logan - sont capables de montrer à Lauren certaines de ces erreurs, plus particulièrement sa peur apparente de l'engagement, et la constante de Nate toujours sur la photo, elle peut ne pas réaliser pleinement tous les schémas et les conséquences de son comportement jusqu'à ce qu'elle voie le résultat à la fois dans son avenir et dans celui de Nate.