Matthew ha fatto fortuna vendendo la sua azienda alcuni anni fa ed è appena tornato da un lungo viaggio in yacht. Il padre magnate, che vuole che rilevi l'enorme azienda di famiglia ma lo teme immaturo, lo convince a dimostrarsi come una tata per l'amica di famiglia Cass, vedova madre di due figli e avvocato motivato: sua madre ha esaurito tutti i candidati che le agenzie possono fornire , poiché suo figlio e sua figlia mascalzoni li spaventano in pochissimo tempo. A Matthew, tuttavia, piace la sfida e i bambini, comportandosi piuttosto come un fratello maggiore, e prendendo con un sacco di sale il programma di tempo assurdamente elaborato di Cass. Conquista tutti dimostrando che meno ossessione rende più divertimento e risultati.