Matthew fez uma fortuna vendendo sua empresa há alguns anos e acabou de voltar de uma longa viagem de iate. Seu pai magnata, que quer que ele assuma a enorme empresa da família, mas teme que ele seja imaturo, o convence a se provar como babá para a amiga da família Cass, uma viúva mãe de dois filhos e advogada: sua mãe esgotou todos os candidatos que as agências podem fornecer , enquanto seu filho e filha malandros os assustam em pouco tempo. Matthew, no entanto, gosta do desafio e das crianças, agindo como um irmão mais velho, e aceitando o cronograma absurdamente elaborado de Cass com um saco de sal. Ele conquista a todos ao provar que menos obsessão faz mais diversão e resultados.