13 dei dipinti di Edward Hopper sono animati dal film, raccontando la storia di una donna, i cui pensieri, emozioni e contemplazioni ci fanno osservare un'epoca della storia americana. Shirley è una donna americana negli anni '30, '40, '50 e all'inizio degli anni '60. Una donna che vorrebbe influenzare il corso della storia con il suo coinvolgimento professionale e socio politico.