13 das pinturas de Edward Hopper ganham vida com o filme, contando a história de uma mulher, cujos pensamentos, emoções e contemplações nos permitem observar uma época da história americana. Shirley é uma mulher na América nos anos 1930, anos 40, 50 e início dos 60. Uma mulher que gostaria de influenciar o curso da história com seu envolvimento profissional e sócio-político.