Un pomeriggio di dicembre un gruppo di artisti è entrato in una casa di cura locale e ha tirato fuori i nomi dei suoi residenti da un cappello. Quindi si sono accoppiati e gli artisti hanno dipinto i ritratti del residente che avevano scelto. Durante il quale, il regista Jeffrey Vincent Parise è andato in giro e ha posto domande ai residenti sulla vita, l'amore e l'arte. Tre settimane dopo, c'era una mostra d'arte di gruppo a casa, che mostrava tutti i ritratti finiti. La famiglia e gli amici sono stati invitati e hanno reso questa serata straordinaria. In questo documentario toccante e spesso esilarante vediamo un ponte generazionale attraversato da due improbabili gruppi. Sia i residenti che gli artisti hanno un'esperienza forse più di quanto si aspettassero.