Em uma tarde de dezembro, um grupo de artistas entrou em uma casa de repouso local e tirou os nomes de seus residentes de um chapéu. Eles então formaram pares e os artistas pintaram os retratos do residente que escolheram. Durante o qual, o cineasta Jeffrey Vincent Parise circulou e fez perguntas aos residentes sobre a vida, o amor e a arte. Três semanas depois, houve uma mostra de arte em grupo na casa, exibindo todos os retratos finalizados. A família e os amigos foram convidados e tornaram a noite extraordinária. Neste documentário comovente e muitas vezes hilário, vemos uma ponte geracional atravessada por dois grupos improváveis. Tanto os residentes quanto os artistas têm uma experiência que foi talvez mais do que esperavam.