Ambientato nel 1983 a Pittsburgh, Pennsylvania, Peter e Annie Brennan affrontano la tragica morte del loro giovane figlio. La morte del ragazzo e la successiva assoluzione del suo assassino, accende in Peter una paranoia cospirativa che minaccia la sua sanità mentale e il matrimonio. Mentre cerca di scoprire di più sull'assassino di suo figlio, Brennan si fissa sulla storia di The Umbrella Man, un sospetto tiratore dell'assassinio del presidente John F. Kennedy. La sua dignità nel mondo sotterraneo della sottocultura dei teorici della cospirazione fornisce un luogo di rifugio emotivo per Peter, ma contribuisce anche alla sua rovina psicologica. Da un Moose Lodge a Swissvale PA, a Dealey Plaza a Dallas, Texas, The Umbrella Man è una storia di coppia di amore, perdita e sopravvivenza "contro ogni previsione" della loro relazione.