Passado em 1983 em Pittsburgh, PA, Peter e Annie Brennan enfrentam a trágica morte de seu filho. A morte do menino e a subseqüente absolvição de seu assassino acendem uma paranóia conspiratória em Peter que ameaça sua sanidade e seu casamento. Enquanto tenta descobrir mais sobre o assassino de seu filho, Brennan se fixa na história de The Umbrella Man, um suposto atirador no assassinato do presidente John F. Kennedy. Sua descida para o submundo da subcultura teórica da conspiração fornece um lugar de refúgio emocional para Peter, mas também contribui para sua ruína psicológica. De um Moose Lodge em Swissvale PA, a Dealey Plaza em Dallas, Texas, The Umbrella Man é a história de um casal de amor, perda e a sobrevivência 'contra todas as probabilidades' de seu relacionamento.