Sarah Bloom è una promettente pianificatrice di matrimoni di New York City, proprietaria e operatrice di Love's in Bloom Events. Mentre pianifica matrimoni, è così concentrata sulla sua carriera che non ha tempo per un matrimonio proprio, figuriamoci per uscire con qualcuno. Ha la più grande opportunità e sfida professionale fino ad oggi quando ottiene il lavoro di pianificare il matrimonio per Abby e Tom. Le opportunità includono il fatto che Abby proviene da una famiglia ricca e di alto profilo che aumenterà solo il profilo professionale di Sarah se riuscirà a organizzare l'evento, e che ha attirato l'attenzione di Wedding Insider magazine come possibile articolo di copertina, la rivista che non aveva nemmeno considerato la sua azienda per un articolo sulla precedente prima presentazione di Sarah. Le sfide includono il fatto che il matrimonio deve essere tra due settimane per accomodare l'orario militare di Tom, le molte richieste che la madre di Abby, Barbara, pone su Sarah per soddisfare le sue sensibilità, e che Abby e Tom vogliono tenere il matrimonio nella fattoria della famiglia di Tom nella piccola città di Williamstown, Massachusetts, molto lontano dalle visioni cosmopolite di Sarah del matrimonio perfetto. Un fattore predominante sia nelle opportunità che nelle complicazioni è il fatto che il fratello di Tom è David Nichols, il primo amore adolescenziale di Sarah, che ora gestisce la fattoria dove si svolgeranno gli eventi del matrimonio. Anche se Sarah conosce la città e la fattoria, dovrà fare i conti con David nella pianificazione del matrimonio, loro che non si sono visti da quando lei ha lasciato la città. Anche se Sarah e David non si sono lasciati in cattivi rapporti - è stato più una questione delle loro vite diverse, con David felice nella fattoria e Sarah che desiderava una vita in città - ci sono ancora anni di sentimenti irrisolti con cui dovranno fare i conti. Inoltre, è la stagione del raccolto nella fattoria lavorativa di David, il che potrebbe mandare all'aria molti dei piani che Sarah ha per l'evento. Mentre i sentimenti che ognuno ha per l'altro ribollono vicino alla superficie, le loro vite diverse potrebbero ancora essere un ostacolo per perseguire una relazione una seconda volta. Inoltre, Payton Ellis, il rappresentante di Wedding Insider, ha i suoi progetti su Sarah, i due che almeno sulla carta sono più simili.