Sarah Bloom é uma planejadora de casamentos em ascensão na cidade de Nova York, sendo a proprietária/operadora da Love's in Bloom Events. Enquanto ela planeja casamentos, está tão focada em sua carreira que não tem tempo para um casamento próprio, muito menos para namorar. Ela tem a maior oportunidade e desafio profissional até o momento quando recebe o trabalho de planejar o casamento de Abby e Tom. As oportunidades incluem o fato de que Abby vem de uma família rica de alto perfil, o que aumentará ainda mais o perfil profissional de Sarah se ela conseguir realizar o evento, e que atraiu a atenção da revista Wedding Insider como um possível artigo de capa, a revista que nem consideraria sua empresa para um artigo em sua submissão anterior. Os desafios incluem o casamento precisando ser realizado em duas semanas para acomodar a agenda militar de Tom, as muitas exigências que a mãe de Abby, Barbara, coloca em Sarah para atender às suas próprias sensibilidades, e que Abby e Tom querem realizar o casamento na fazenda da família de Tom na pequena cidade de Williamstown, Massachusetts, muito fora das visões cosmopolitas de Sarah sobre o casamento perfeito. Um fator predominante tanto nas oportunidades quanto nas complicações é o fato de que o irmão de Tom é David Nichols, o antigo amor adolescente de Sarah, que agora opera a fazenda onde os eventos do casamento serão realizados. Embora Sarah conheça a cidade e a fazenda, ela terá que lidar com David no planejamento do casamento, eles que não se veem desde que ela deixou a cidade. Embora Sarah e David não tenham se separado em maus termos - sendo mais uma questão de suas vidas diferentes, com David feliz na fazenda e Sarah ansiando por uma vida na cidade grande - ainda há anos de sentimentos não resolvidos com os quais terão que lidar. Além de tudo, é época de colheita na fazenda de trabalho de David, o que pode atrapalhar muitos dos planos que Sarah tem para o evento. Enquanto os sentimentos que cada um tem pelo outro borbulham perto da superfície, suas vidas diferentes ainda podem ser um obstáculo para buscar um relacionamento pela segunda vez. Além disso, Payton Ellis, o representante da Wedding Insider, tem seus próprios planos para Sarah, os dois combinados mais de perto pelo menos no papel.