Sarah Bloom est une jeune planificatrice de mariage de New York en pleine ascension, propriétaire de Love's in Bloom Events. Alors qu'elle planifie des mariages, elle est tellement concentrée sur sa carrière qu'elle n'a pas le temps pour son propre mariage, encore moins pour une relation amoureuse. Elle se voit offrir la plus grande opportunité et le plus grand défi de sa carrière lorsqu'elle obtient le contrat pour planifier le mariage d'Abby et Tom.
Les opportunités incluent le fait qu'Abby vient d'une famille riche et influente, ce qui ne fera qu'augmenter le profil professionnel de Sarah si elle réussit à organiser l'événement, et que le mariage a attiré l'attention du magazine Wedding Insider comme possible article de couverture, un magazine qui n'avait même pas envisagé de publier un article sur la société de Sarah lors de sa première soumission.
Les défis incluent le fait que le mariage doit avoir lieu dans deux semaines pour accommoder l'emploi du temps militaire de Tom, les nombreuses exigences que la mère d'Abby, Barbara, place sur Sarah pour répondre à ses propres sensibilités, et le fait qu'Abby et Tom veulent organiser le mariage sur la ferme de la famille de Tom dans la petite ville de Williamstown, Massachusetts, bien loin des vues cosmopolites de Sarah sur le mariage parfait.
Un facteur déterminant dans les opportunités et les complications est le fait que le frère de Tom est David Nichols, le premier amour adolescent de Sarah, qui dirige maintenant la ferme où se dérouleront les événements du mariage. Alors que Sarah connaît la ville et la ferme, elle devra traiter avec David dans la planification du mariage, eux qui ne se sont pas vus depuis qu'elle a quitté la ville.
En plus de tout cela, c'est la saison des récoltes sur la ferme de David, ce qui pourrait compromettre bon nombre des plans que Sarah a pour l'événement. Alors que les sentiments qu'ils éprouvent l'un pour l'autre sont proches de la surface, leurs vies différentes pourraient encore être un obstacle à une relation une deuxième fois. De plus, Payton Ellis, le représentant de Wedding Insider, a ses propres intentions envers Sarah, les deux étant plus proches du moins sur papier.